Yine tarihçi Kemalpaşazâde, Osman'ın gençliğinde "yiğitler arasına girdiğini" ve "vurmada tutmada ve durmada ve oturmada herkesi kendine uydurduğunu" belirtir ve kardeşlerden (Gündüz Bey ve Saru Batu Savcı Bey) en küçüğü olmakla birlikte "şimşir (kılıç) ve tedbirle cümlesinden evvel olduğunu" bildirir.[11] Bu anlatımın Oğuz destanının temalarına benzer biçimde işlenmiş olduğu apaçıktır.
1281 yılında 23 yaşındayken Ömer Abdulaziz Bey'in kızı Malhun Hatun ile evlendi. Bu evlilikten daha sonra Osmanlı Devleti'nin başına geçecek olan Orhan Gazi doğdu.